Chat with us, powered by LiveChat Cosa sono gli isomeri: tipi ed esercizi

Cosa sono gli isomeri: classificazione ed esempi

cosa sono gli isomeri

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Cosa sono gli isomeri? A seguire spieghiamo le caratteristiche di questo tipo di composti, molto studiati in chimica.

Le domande e gli esercizi sugli isomeri sono spesso presenti nei compiti in classe delle scuole superiori e nei quiz dei test di medicina e odontoiatria, veterinaria e professioni sanitarie.

Per cui, continua a leggere per ripassare o studiare tutta la teoria spiegata attraverso le immagini dei composti e il video sugli isomeri con esempi ed esercizi svolti dalla nostra tutor di chimica.

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Cosa sono gli isomeri

Cosa si intende per isomeri in chimica?

Sono chiamati isomeri quei composti, duo o più, che pur avendo la stessa formula bruta, quindi identica massa molecolare, hanno comportamento chimico e proprietà fisiche differenti.

Infatti, il significato di isomero deriva dal greco: isos + meros ossia parte uguale.

L’isomeria dipende dal fatto che quando gli atomi possono legarsi fra di loro in modo diverso danno forma a dei composti che manifestano comportamenti altrettanto differenti, gli isomeri appunto.

Quali sono i tipi di isomeri

In chimica abbiamo due tipi di isomeria chimica: l’isomeria di struttura e la stereoisomeria, che a loro volta si dividono in altri sottogruppi.

Cosa sono gli isomeri di struttura? Gli isomeri di struttura sono anche detti isomeri costituzionali. Gli isomeri di struttura sono quelli che hanno la stessa formula bruta ma legami differenti. Quindi, anche i loro comportamenti chimici e le proprietà fisiche non sono uguali. Più precisamente, si tratta di composti in cui gli stessi atomi sono connessi in sequenze e modi diversi.

L’isomeria di struttura si divide in:

  • isomeria di catena
  • isomeria di posizione
  • isomeria di gruppo funzionale

Invece, gli stereoisomeri sono uguali per numero di atomi, tipo di atomi e legami fra gli atomi. Ossia hanno in comune formula bruta e connettività. Tuttavia, gli atomi sono orientati nello spazio in modi differenti, non sovrapponibili.

La stereoisomeria si divide in:

  • isomeria configurazionale. Quest’ultima a sua volta si suddivide in isomeria ottica e isomeria geometrica;
  • isomeria conformazionale.

Ora vedremo nel dettaglio ciascun tipo di isomero, con esempi e immagini.

Isomeri di catena

L’isomeria di catena riguarda la struttura dello scheletro di carbonio dei composti. Le strutture si differenziano fra loro perché alcune presentano ramificazioni mentre altre sono lineari.

Gli isomeri di catena hanno un comportamento chimico abbastanza simile ma proprietà fisiche differenti.

isomeri di catena
Formula n-butano
isomero di catena
Formula isobutano

Isomeri di posizione

Nell’isomeria di posizione i composti differiscono fra loro per la posizione del gruppo funzionale, lo stesso, lungo la catena carboniosa.

Anche gli isomeri di posizione, come quelli di catena, hanno proprietà fisiche diverse ma comportamento chimico simile.

isomeri di posizione
Formula 1-pentanolo
isomero di posizione
Formula 2-pentanolo

Isomeri di gruppo funzionale

L’isomeria di gruppo funzionale, o isomeria funzionale, è quella tra composti che pur avendo la stessa formula bruta hanno gruppi funzionali differenti, a causa del modo in cui gli atomi sono organizzati.

Pertanto, gli isomeri di gruppo funzionale hanno comportamenti chimici e proprietà fisiche molto differenti.

isomeri di gruppo funzionale
Formula etanolo
isomero di gruppo funzionale
Formula etere dimetilico

Isomeri ottici

Nell’isomeria ottica le molecole hanno elementi di forma speculare non sovrapponibile. Questi elementi sono detti stereogenici.

Gli elementi stereogenici possono essere:

  • un punto ossia un atomo. In questo caso si parla di enantiomeri;
  • un asse di legame fra uno o più atomi;
  • un piano, nel caso di molecole planari.

L’isomeria ottica è tipica delle molecole che hanno uno o più centri chirali cioè un atomo (di carbonio, azoto, zolfo, fosforo) con quattro leganti differenti.

Gli isomeri ottici sono molto particolari perché hanno identiche proprietà fisiche e chimiche ma un differente comportamento ottico. Basta fare un esperimento: se fai passare un raggio di luce in una soluzione che contiene due isomeri ottici, il fascio subisce una deviazione verso destra e sinistra. La deviazione avviene con lo stesso angolo.

isomeri ottici
Formula enantiomeri del 2-butanolo

Isomeri geometrici

L’isomeria geometrica o isomeria cis-trans riguarda quelle molecole in cui non è possibile la rotazione libera tra due atomi perché:

  • ciascun atomo di carbonio è connesso a due gruppi diversi tramite un doppio legame;
  • il composto è ciclico.

Date queste due condizioni, ci può essere isomeria geometrica solo negli alcheni e in alcuni cicloalcani. Infatti, tra gli alcani non può esserci isomeria cis-trans in quanto gli atomi di carbonio di queste molecole sono liberi di ruotare. Invece, come conseguenza della seconda, non possono esserci isomeri tra gli alchini perché i due atomi di carbonio possono formare solo un altro legame semplice, essendo legati da un legame triplo.

Cosa sono gli isomeri cis e trans? Un isomero cis è tale quando i gruppi uguali sono dalla stessa parte rispetto al piano identificato dal doppio legame. Mentre si parla di isomero trans se i gruppi uguali sono opposti rispetto al piano.

Gli isomeri geometrici hanno reattività chimica simile ma tra i loro comportamenti chimici ci sono varie differenze proprio a causa di questa geometria. Le proprietà fisiche sono diverse.

Per avere la migliore preparazione possibile, leggi e guarda la lezione sugli idrocarburi.

isomeri geometrici
Formula cis - 1,2 - dicloroetene
isomero geometrico
Formula trans - 1,2 - dicloroetene

Isomeri conformazionali

In chimica, si parla di isomeria conformazionale tra quelle molecole con identica formula bruta e stessi legami, ma non sovrapponibili. Infatti, gli stereoisomeri sono interconvertibili attorno a uno o più legami semplici attraverso rotazioni.

Il modo in cui gli atomi si dispongono nello spazio a causa delle rotazioni da forma a infinite possibili conformazioni che possono essere: sghembe, sfalsate, eclissate.

Gli isomeri conformazionali o conformeri o rotameri non sono veri e propri isomeri, perché a temperatura ambiente si verificano continue trasformazioni.

isomeri conformazionali
Conformazione eclissata
isomero conformazionale
Conformazione sfalsata
Conformazione sghemba

Guarda anche il video sugli isomeri con esercizi svolti dalla nostra tutor di chimica.

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Immagine in evidenza di WikimediaImages da Pixabay

Paola Pala

Paola Pala

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