Chat with us, powered by LiveChat Composti aromatici: quali sono e riconoscerli

Composti aromatici: cosa sono e come riconoscerli

composti aromatici

Seguici sui social

In questo articolo spieghiamo i composti aromatici. Si tratta di un argomento di chimica abbastanza complesso.

Tuttavia, è importante studiarlo se ti stai preparando per i test di medicina e odontoiatria, veterinaria, professioni sanitarie perché è incluso nel programma ministeriale degli esami di ammissione alle facoltà ad accesso programmato. Potrebbe essere oggetto di qualche quiz di chimica!

Leggi l’articolo con la teoria e le immagini. In più, guarda il video sui composti aromatici per capire al meglio cosa sono, quali sono e come riconoscerli grazie alla spiegazione semplice ed esauriente del nostro tutor e docente di chimica.

Ti sarebbero utili altre lezioni come questa? E in più webinar, video, esercizi…Entra anche tu come altri 70.000 studenti in WAU Academy, la Community di WAU! pensata per semplificare la scuola e l’università.

Composti aromatici

Cosa vuol dire composto aromatico? I composti aromatici sono stati originariamente chiamati in questo modo per via del loro odore intenso.

Tuttavia, è più corretto usare la seguente definizione di composto aromatico:

tutti quei composti organici la cui struttura include uno o più anelli aromatici.

Esempio classico di composto aromatico è il benzene, C6H6. Proprio perché il benzene è il composto aromatico per eccellenza, alcuni definiscono composti aromatici le molecole che hanno una struttura simile a quella del benzene.

Per capire perché un composto è aromatico è necessario spiegare il concetto di risonanza e quello di aromaticità.

Aromaticità e risonanza

Quando si verifica la risonanza? Nel caso ci sia una delocalizzazione della densità elettronica dovuta alla sovrapposizione di orbitali p adiacenti e paralleli.

Infatti, due orbitali p adiacenti e paralleli possono sovrapporsi. In questo modo, gli elettroni che risiedono in uno dei due orbitali si spostano e si delocalizzano nell’altro orbitale. Delocalizzandosi, gli elettroni hanno più spazio a disposizione, fenomeno che conferisce alla molecola maggiore stabilità. Quindi la risonanza è fonte di stabilità.

Devi sapere che i casi di risonanza sono quelli in cui abbiamo due delle seguenti strutture:

  • doppio legame
  • cariche
  • coppia di non legame

in posizioni coniugate, cioè a distanza di un singolo legame σ (sigma).

Abbiamo introdotto il concetto di risonanza, perché l’aromaticità si basa su di essa ma è fonte di una maggiore stabilizzazione. Infatti, tutte le molecole aromatiche sono risonanti. Ma non è detto che tutte le molecole risonanti siano aromatiche perché per avere aromaticità non basta avere una struttura coniugata dove gli orbitali p siano distanziati da un legame σ. La caratteristica essenziale dell’aromaticità è la ciclicità.

Continua a leggere per capire meglio.

Approfondisci. Leggi l’ articolo sulla risonanza chimica, con la videolezione e tanti esempi. 

Risonanza e doppi legami

Un esempio di risonanza con doppio legame è il butadiene, molecola organica formata da 4 atomi di carbonio e un doppio legame tra il carbonio 1 e il carbonio 2 e tra il carbonio 3 e 4.

La molecola di butadiene è proprietaria di più formule di risonanza. La sua struttura è molto stabile perché gli elettroni hanno più spazio su cui dislocarsi.

Infatti, poiché tutti i carboni ibridati sono sp2 avremo degli orbitali p paralleli e coniugati, cioè a distanza di un legame σ. Di conseguenza, ci sarà sovrapposizione non solo tra il 1° e 2° carbonio e tra il 3° e il 4° ma anche tra il 2° e il 3°. Ecco perché gli elettroni fluiscono lungo tutta la molecola, come puoi vedere dalle frecce:

CH2 ═ CH — CH ═ CH2 +CH2 — CH ═ CH — CH2 ↔  CH2 — CH ═ CH — +CH2

Possiamo ottenere un carbocatione a sinistra (+CH2) e un carboanione a destra (CH2). Oppure, facendo il percorso inverso da destra a sinistra, otteniamo il carboanione a sinistra e il carbocatione a destra.

doppio legame
Doppio legame
formula doppio legame

Risonanza e cariche

Ad esempio, i carbocationi sono ibridati sp2, quindi avendo degli orbitali p sovrapposti e ci sarà risonanza.

cariche
Cariche
disegno cariche

Risonanza e coppie di non legame

Per esempio, l’azoto è ibridato sp2 e ha un orbitale verticale rispetto alla molecola che ospita la coppia di non legame. Anche il carbonio e l’ossigeno hanno un orbitale p. Quindi, oltre al doppio legame tra carbonio e ossigeno possiamo avere una sovrapposizione tra carbonio e azoto.

coppie di non legame
Coppie di non legame
disegno coppie di non legame

Come capire se un composto è aromatico

Un composto è aromatico se rispetta queste 4 regole di aromaticità:

  • la sua struttura è ciclica, cioè chiusa in se stessa;
  • ha una struttura planare in cui gli orbitali p sono paralleli tra loro, ortogonali alla molecola stessa;
  • la struttura è completamente coniugata, ossia c’è un orbitale p in ogni giuntura dell’anello;
  • possiede il numero di Huckel.

Per calcolare il numero di Huckel si applica una formula secondo cui il numero di elettroni π deve essere uguale a 4n + 2 ed n deve essere un numero naturale: N°eπ = 4n + 2.

Per applicarla, basta contare gli elettroni eπ. Nel caso del benzene sono 6. Per cui: 6eπ = 4n +2 → n = 1.

Quindi, il benzene ha il numero di Huckel perché n è naturale.

struttura ciclica
Struttura ciclica
Struttura planare e coniugata
Struttura planare e coniugata

Reazioni e composti aromatici

Tutti i composti aromatici sono estremamente stabili e quindi chimicamente inerti, cioè tendono a non reagire.

Quindi, in linea generale i composti aromatici reagiscono molto raramente. Ma a volte fanno delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, indicate con la sigla SEAr. Durante queste reazioni uno degli idrogeni dell’anello viene sostituito.

Benzene

Abbiamo detto che il benzene è il composto aromatico per eccellenza. Capiamo il perché. Prendiamo il benzene e facciamo muovere i doppi legami tutti nella stessa direzione. Questa possibilità tipica del benzene di avere i doppi legami in due posizioni si evince anche dalla rappresentazione grafica del benzene: un cerchio dentro un esagono.

Infatti, il benzene è una molecola ciclica planare con orbitali p sopra e sotto il piano, in ogni giuntura del ciclo. Quindi, tutti gli orbitali si sovrappongono, sia i lobi superiori che inferiori, dando luogo a degli anelli in cui gli elettroni si muovono liberamente generando una corrente di anello che determina una forte stabilità della molecola.

molecola benzene
Molecola del benzene

Quali sono i composti aromatici in chimica

Abbiamo vari tipi di composti aromatici e tutti soddisfano le 4 regole dell’aromaticità.

1) I composti più semplici sono il benzene e i derivati del benzene che si ottengono sostituendo un idrogeno con un qualsiasi gruppo. Quindi, abbiamo un’infinità di derivati del benzene. Tra i più importanti:

  • toluene
  • fenolo
  • anilina
  • benzaldeide
  • acido benzoico
  • benzammide
benzene
Benzene
fenolo
Fenolo

2) Inoltre, abbiamo i composti aromatici monociclici, e gli ioni monociclici, con cicli diversi dal benzene per numero di atomi di carbonio. Tra di essi ci sono:

  • anulene
  • anione ciclopentadienuro
  • catione tropilio
  • catione ciclopropenilio
annulene
Annulene
Composti aromatici monociclici e ioni
Composti aromatici monociclici e ioni

3) I composti aromatici policiclici nei quali ci sono 2 cicli che sono uniti da una struttura σ. In virtù di questo legame, non avremo 2 strutture risonanti separate ma una sola struttura risonante, come nel bifenile.

composti aromatici policicli
Composti aromatici policicli

4) I composti aromatici policiclici ad anelli condensati, in cui gli anelli condividono un lato e quindi non sono spaziati ma condensati, come nel:

  • naftalene
  • benzo(a)pirene
  • benzo(e)pirene
composti aromatici policiclici ad anelli condensati
Composti aromatici policiclici ad anelli condensati

5) I composti aromatici eterociclici che contengono un eteroatomo, ossia un atomo diverso da carbonio C o idrogeno H. Ad esempio, possono contenere l’azoto N, l’ossigeno O, lo zolfo S. Questi composti possono avere anche delle strutture policicliche eterocicliche, come la chinolina che ha due cicli e ha l’eteroatomo. Tra di essi ci sono:

  • pirrolo
  • furano
  • tiofene
  • ossazolo
  • chinolina
  • indolo
  • benzofurano
  • benzotiofene
  • pirimidina
  • imidazolo
Composti aromatici eterociclici
Composti aromatici eterociclici

Per capire meglio questo argomento di chimica, guarda anche la videolezione sui composti aromatici del nostro tutor e docente di chimica.

Vuoi avere più possibilità di superare i test di ammissione 2022? Hai bisogno di un corso di preparazione affidabile ed efficace, come la Summer School WAU! che, dato l’alto numero di iscritti degli anni scorsi, torna con la 7^ edizione di fila, migliorata e aggiornata in base alle novità 2022.

Con il corso estivo WAU! hai tutta la teoria e la pratica per arrivare preparat* ai test: didattica su tutte le materie, divertente e interattiva, inclusa l’Anatomia in Realtà Virtuale; simulatore PRO, ancora più completo; tutor sempre al tuo fianco per rispondere a dubbi, domande e motivarti.

Video nel testo di Orlando Cialli, tutor e docente WAU!

Immagine in evidenza di Artem Podrez da Pexels

Paola Pala

Paola Pala

Lascia un commento

Iscriviti alla newsletter WAU