Composti aromatici: cosa sono e come riconoscerli

composti aromatici

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In questo articolo spieghiamo i composti aromatici. Si tratta di un argomento di chimica abbastanza complesso.

Tuttavia, è importante studiarlo se ti stai preparando per i test di medicina e odontoiatria, veterinaria, professioni sanitarie perché è incluso nel programma ministeriale degli esami di ammissione alle facoltà ad accesso programmato. Potrebbe essere oggetto di qualche quiz di chimica!

Leggi l’articolo con la teoria e le immagini. In più, guarda il video sui composti aromatici per capire al meglio cosa sono, quali sono e come riconoscerli grazie alla spiegazione semplice ed esauriente del nostro tutor e docente di chimica.

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Composti aromatici

Cosa vuol dire composto aromatico? I composti aromatici sono stati originariamente chiamati in questo modo per via del loro odore intenso.

Tuttavia, è più corretto usare la seguente definizione di composto aromatico:

tutti quei composti organici la cui struttura include uno o più anelli aromatici.

Esempio classico di composto aromatico è il benzene, C6H6. Proprio perché il benzene è il composto aromatico per eccellenza, alcuni definiscono composti aromatici le molecole che hanno una struttura simile a quella del benzene.

Per capire perché un composto è aromatico è necessario spiegare il concetto di risonanza e quello di aromaticità.

Aromaticità e risonanza

Quando si verifica la risonanza? Nel caso ci sia una delocalizzazione della densità elettronica dovuta alla sovrapposizione di orbitali p adiacenti e paralleli.

Infatti, due orbitali p adiacenti e paralleli possono sovrapporsi. In questo modo, gli elettroni che risiedono in uno dei due orbitali si spostano e si delocalizzano nell’altro orbitale. Delocalizzandosi, gli elettroni hanno più spazio a disposizione, fenomeno che conferisce alla molecola maggiore stabilità. Quindi la risonanza è fonte di stabilità.

Devi sapere che i casi di risonanza sono quelli in cui abbiamo due delle seguenti strutture:

  • doppio legame
  • cariche
  • coppia di non legame

in posizioni coniugate, cioè a distanza di un singolo legame σ (sigma).

Abbiamo introdotto il concetto di risonanza, perché l’aromaticità si basa su di essa ma è fonte di una maggiore stabilizzazione. Infatti, tutte le molecole aromatiche sono risonanti. Ma non è detto che tutte le molecole risonanti siano aromatiche perché per avere aromaticità non basta avere una struttura coniugata dove gli orbitali p siano distanziati da un legame σ. La caratteristica essenziale dell’aromaticità è la ciclicità.

Continua a leggere per capire meglio.

Risonanza e doppi legami

Un esempio di risonanza con doppio legame è il butadiene, molecola organica formata da 4 atomi di carbonio e un doppio legame tra il carbonio 1 e il carbonio 2 e tra il carbonio 3 e 4.

La molecola di butadiene è proprietaria di più formule di risonanza. La sua struttura è molto stabile perché gli elettroni hanno più spazio su cui dislocarsi.

Infatti, poiché tutti i carboni ibridati sono sp2 avremo degli orbitali p paralleli e coniugati, cioè a distanza di un legame σ. Di conseguenza, ci sarà sovrapposizione non solo tra il 1° e 2° carbonio e tra il 3° e il 4° ma anche tra il 2° e il 3°. Ecco perché gli elettroni fluiscono lungo tutta la molecola, come puoi vedere dalle frecce:

CH2 ═ CH — CH ═ CH2 +CH2 — CH ═ CH — CH2 ↔  CH2 — CH ═ CH — +CH2

Possiamo ottenere un carbocatione a sinistra (+CH2) e un carboanione a destra (CH2). Oppure, facendo il percorso inverso da destra a sinistra, otteniamo il carboanione a sinistra e il carbocatione a destra.

doppio legame
Doppio legame
formula doppio legame

Risonanza e cariche

Ad esempio, i carbocationi sono ibridati sp2, quindi avendo degli orbitali p sovrapposti e ci sarà risonanza.

cariche
Cariche
disegno cariche

Risonanza e coppie di non legame

Per esempio, l’azoto è ibridato sp2 e ha un orbitale verticale rispetto alla molecola che ospita la coppia di non legame. Anche il carbonio e l’ossigeno hanno un orbitale p. Quindi, oltre al doppio legame tra carbonio e ossigeno possiamo avere una sovrapposizione tra carbonio e azoto.

coppie di non legame
Coppie di non legame
disegno coppie di non legame

Come capire se un composto è aromatico

Un composto è aromatico se rispetta queste 4 regole di aromaticità:

  • la sua struttura è ciclica, cioè chiusa in se stessa;
  • ha una struttura planare in cui gli orbitali p sono paralleli tra loro, ortogonali alla molecola stessa;
  • la struttura è completamente coniugata, ossia c’è un orbitale p in ogni giuntura dell’anello;
  • possiede il numero di Huckel.

Per calcolare il numero di Huckel si applica una formula secondo cui il numero di elettroni π deve essere uguale a 4n + 2 ed n deve essere un numero naturale: N°eπ = 4n + 2.

Per applicarla, basta contare gli elettroni eπ. Nel caso del benzene sono 6. Per cui: 6eπ = 4n +2 → n = 1.

Quindi, il benzene ha il numero di Huckel perché n è naturale.

struttura ciclica
Struttura ciclica
Struttura planare e coniugata
Struttura planare e coniugata

Reazioni e composti aromatici

Tutti i composti aromatici sono estremamente stabili e quindi chimicamente inerti, cioè tendono a non reagire.

Quindi, in linea generale i composti aromatici reagiscono molto raramente. Ma a volte fanno delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, indicate con la sigla SEAr. Durante queste reazioni uno degli idrogeni dell’anello viene sostituito.

Benzene

Abbiamo detto che il benzene è il composto aromatico per eccellenza. Capiamo il perché. Prendiamo il benzene e facciamo muovere i doppi legami tutti nella stessa direzione. Questa possibilità tipica del benzene di avere i doppi legami in due posizioni si evince anche dalla rappresentazione grafica del benzene: un cerchio dentro un esagono.

Infatti, il benzene è una molecola ciclica planare con orbitali p sopra e sotto il piano, in ogni giuntura del ciclo. Quindi, tutti gli orbitali si sovrappongono, sia i lobi superiori che inferiori, dando luogo a degli anelli in cui gli elettroni si muovono liberamente generando una corrente di anello che determina una forte stabilità della molecola.

molecola benzene
Molecola del benzene

Quali sono i composti aromatici in chimica

Abbiamo vari tipi di composti aromatici e tutti soddisfano le 4 regole dell’aromaticità.

1) I composti più semplici sono il benzene e i derivati del benzene che si ottengono sostituendo un idrogeno con un qualsiasi gruppo. Quindi, abbiamo un’infinità di derivati del benzene. Tra i più importanti:

  • toluene
  • fenolo
  • anilina
  • benzaldeide
  • acido benzoico
  • benzammide
benzene
Benzene
fenolo
Fenolo

2) Inoltre, abbiamo i composti aromatici monociclici, e gli ioni monociclici, con cicli diversi dal benzene per numero di atomi di carbonio. Tra di essi ci sono:

  • anulene
  • anione ciclopentadienuro
  • catione tropilio
  • catione ciclopropenilio
annulene
Annulene
Composti aromatici monociclici e ioni
Composti aromatici monociclici e ioni

3) I composti aromatici policiclici nei quali ci sono 2 cicli che sono uniti da una struttura σ. In virtù di questo legame, non avremo 2 strutture risonanti separate ma una sola struttura risonante, come nel bifenile.

composti aromatici policicli
Composti aromatici policicli

4) I composti aromatici policiclici ad anelli condensati, in cui gli anelli condividono un lato e quindi non sono spaziati ma condensati, come nel:

  • naftalene
  • benzo(a)pirene
  • benzo(e)pirene
composti aromatici policiclici ad anelli condensati
Composti aromatici policiclici ad anelli condensati

5) I composti aromatici eterociclici che contengono un eteroatomo, ossia un atomo diverso da carbonio C o idrogeno H. Ad esempio, possono contenere l’azoto N, l’ossigeno O, lo zolfo S. Questi composti possono avere anche delle strutture policicliche eterocicliche, come la chinolina che ha due cicli e ha l’eteroatomo. Tra di essi ci sono:

  • pirrolo
  • furano
  • tiofene
  • ossazolo
  • chinolina
  • indolo
  • benzofurano
  • benzotiofene
  • pirimidina
  • imidazolo
Composti aromatici eterociclici
Composti aromatici eterociclici

Per capire meglio questo argomento di chimica, guarda anche la videolezione sui composti aromatici del nostro tutor e docente di chimica.

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Video nel testo di Orlando Cialli, tutor e docente WAU!

Immagine in evidenza di Artem Podrez da Pexels

Paola Pala

Paola Pala

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