In questo articolo spieghiamo i composti aromatici. Si tratta di un argomento di chimica abbastanza complesso.
Tuttavia, è importante studiarlo se ti stai preparando per i test di medicina e odontoiatria, veterinaria, professioni sanitarie perché è incluso nel programma ministeriale degli esami di ammissione alle facoltà ad accesso programmato. Potrebbe essere oggetto di qualche quiz di chimica!
Leggi l’articolo con la teoria e le immagini. In più, guarda il video sui composti aromatici per capire al meglio cosa sono, quali sono e come riconoscerli grazie alla spiegazione semplice ed esauriente del nostro tutor e docente di chimica.
Composti aromatici
Cosa vuol dire composto aromatico? I composti aromatici sono stati originariamente chiamati in questo modo per via del loro odore intenso.
Tuttavia, è più corretto usare la seguente definizione di composto aromatico:
tutti quei composti organici la cui struttura include uno o più anelli aromatici.
Esempio classico di composto aromatico è il benzene, C6H6. Proprio perché il benzene è il composto aromatico per eccellenza, alcuni definiscono composti aromatici le molecole che hanno una struttura simile a quella del benzene.
Per capire perché un composto è aromatico è necessario spiegare il concetto di risonanza e quello di aromaticità.
Aromaticità e risonanza
Quando si verifica la risonanza? Nel caso ci sia una delocalizzazione della densità elettronica dovuta alla sovrapposizione di orbitali p adiacenti e paralleli.
Infatti, due orbitali p adiacenti e paralleli possono sovrapporsi. In questo modo, gli elettroni che risiedono in uno dei due orbitali si spostano e si delocalizzano nell’altro orbitale. Delocalizzandosi, gli elettroni hanno più spazio a disposizione, fenomeno che conferisce alla molecola maggiore stabilità. Quindi la risonanza è fonte di stabilità.
Devi sapere che i casi di risonanza sono quelli in cui abbiamo due delle seguenti strutture:
- doppio legame
- cariche
- coppia di non legame
in posizioni coniugate, cioè a distanza di un singolo legame σ (sigma).
Abbiamo introdotto il concetto di risonanza, perché l’aromaticità si basa su di essa ma è fonte di una maggiore stabilizzazione. Infatti, tutte le molecole aromatiche sono risonanti. Ma non è detto che tutte le molecole risonanti siano aromatiche perché per avere aromaticità non basta avere una struttura coniugata dove gli orbitali p siano distanziati da un legame σ. La caratteristica essenziale dell’aromaticità è la ciclicità.
Continua a leggere per capire meglio.
Approfondisci. Leggi l’ articolo sulla risonanza chimica, con la videolezione e tanti esempi.
Risonanza e doppi legami
Un esempio di risonanza con doppio legame è il butadiene, molecola organica formata da 4 atomi di carbonio e un doppio legame tra il carbonio 1 e il carbonio 2 e tra il carbonio 3 e 4.
La molecola di butadiene è proprietaria di più formule di risonanza. La sua struttura è molto stabile perché gli elettroni hanno più spazio su cui dislocarsi.
Infatti, poiché tutti i carboni ibridati sono sp2 avremo degli orbitali p paralleli e coniugati, cioè a distanza di un legame σ. Di conseguenza, ci sarà sovrapposizione non solo tra il 1° e 2° carbonio e tra il 3° e il 4° ma anche tra il 2° e il 3°. Ecco perché gli elettroni fluiscono lungo tutta la molecola, come puoi vedere dalle frecce:
CH2 ═ CH — CH ═ CH2 ↔ +CH2 — CH ═ CH — –CH2 ↔ –CH2 — CH ═ CH — +CH2
Possiamo ottenere un carbocatione a sinistra (+CH2) e un carboanione a destra (–CH2). Oppure, facendo il percorso inverso da destra a sinistra, otteniamo il carboanione a sinistra e il carbocatione a destra.
Risonanza e cariche
Ad esempio, i carbocationi sono ibridati sp2, quindi avendo degli orbitali p sovrapposti e ci sarà risonanza.
Risonanza e coppie di non legame
Per esempio, l’azoto è ibridato sp2 e ha un orbitale verticale rispetto alla molecola che ospita la coppia di non legame. Anche il carbonio e l’ossigeno hanno un orbitale p. Quindi, oltre al doppio legame tra carbonio e ossigeno possiamo avere una sovrapposizione tra carbonio e azoto.
Come capire se un composto è aromatico
Un composto è aromatico se rispetta queste 4 regole di aromaticità:
- la sua struttura è ciclica, cioè chiusa in se stessa;
- ha una struttura planare in cui gli orbitali p sono paralleli tra loro, ortogonali alla molecola stessa;
- la struttura è completamente coniugata, ossia c’è un orbitale p in ogni giuntura dell’anello;
- possiede il numero di Huckel.
Per calcolare il numero di Huckel si applica una formula secondo cui il numero di elettroni π deve essere uguale a 4n + 2 ed n deve essere un numero naturale: N°e–π = 4n + 2.
Per applicarla, basta contare gli elettroni e–π. Nel caso del benzene sono 6. Per cui: 6e–π = 4n +2 → n = 1.
Quindi, il benzene ha il numero di Huckel perché n è naturale.
Reazioni e composti aromatici
Tutti i composti aromatici sono estremamente stabili e quindi chimicamente inerti, cioè tendono a non reagire.
Quindi, in linea generale i composti aromatici reagiscono molto raramente. Ma a volte fanno delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, indicate con la sigla SEAr. Durante queste reazioni uno degli idrogeni dell’anello viene sostituito.
Benzene
Abbiamo detto che il benzene è il composto aromatico per eccellenza. Capiamo il perché. Prendiamo il benzene e facciamo muovere i doppi legami tutti nella stessa direzione. Questa possibilità tipica del benzene di avere i doppi legami in due posizioni si evince anche dalla rappresentazione grafica del benzene: un cerchio dentro un esagono.
Infatti, il benzene è una molecola ciclica planare con orbitali p sopra e sotto il piano, in ogni giuntura del ciclo. Quindi, tutti gli orbitali si sovrappongono, sia i lobi superiori che inferiori, dando luogo a degli anelli in cui gli elettroni si muovono liberamente generando una corrente di anello che determina una forte stabilità della molecola.
Quali sono i composti aromatici in chimica
Abbiamo vari tipi di composti aromatici e tutti soddisfano le 4 regole dell’aromaticità.
1) I composti più semplici sono il benzene e i derivati del benzene che si ottengono sostituendo un idrogeno con un qualsiasi gruppo. Quindi, abbiamo un’infinità di derivati del benzene. Tra i più importanti:
- toluene
- fenolo
- anilina
- benzaldeide
- acido benzoico
- benzammide
2) Inoltre, abbiamo i composti aromatici monociclici, e gli ioni monociclici, con cicli diversi dal benzene per numero di atomi di carbonio. Tra di essi ci sono:
- anulene
- anione ciclopentadienuro
- catione tropilio
- catione ciclopropenilio
3) I composti aromatici policiclici nei quali ci sono 2 cicli che sono uniti da una struttura σ. In virtù di questo legame, non avremo 2 strutture risonanti separate ma una sola struttura risonante, come nel bifenile.
4) I composti aromatici policiclici ad anelli condensati, in cui gli anelli condividono un lato e quindi non sono spaziati ma condensati, come nel:
- naftalene
- benzo(a)pirene
- benzo(e)pirene
5) I composti aromatici eterociclici che contengono un eteroatomo, ossia un atomo diverso da carbonio C o idrogeno H. Ad esempio, possono contenere l’azoto N, l’ossigeno O, lo zolfo S. Questi composti possono avere anche delle strutture policicliche eterocicliche, come la chinolina che ha due cicli e ha l’eteroatomo. Tra di essi ci sono:
- pirrolo
- furano
- tiofene
- ossazolo
- chinolina
- indolo
- benzofurano
- benzotiofene
- pirimidina
- imidazolo
Per capire meglio questo argomento di chimica, guarda anche la videolezione sui composti aromatici del nostro tutor e docente di chimica.
Video nel testo di Orlando Cialli, tutor e docente WAU!
Immagine in evidenza di Artem Podrez da Pexels
